Nun ich behaupte mal: das von Dir oben geschilderte Setup bekommst du so mit den von Dir genannten Tools nicht hin. Über Soundflower hast du gar keine Kontrolle, über AudioHighjack (das ich ziemlich cool finde btw) zu wenig, Audacity ist für Routing eher Problem als Lösung.
Jetzt kannst du entweder noch Stunden erfolglos debuggen oder halt zwei Stunden investieren und was Vernünftiges nehmen oder Dein Setup vereinfachen.
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