Sehr herzlichen Dank für Dein Feedback @Mespotine ,
zunächst zu Punkt 2 (Beschriftung der Track Media Items in den Tracks): Das hat geklappt!
DANKE!!! 
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Wie erwähnt - das habe ich gemacht. Nur weiß ich ggf. nicht, wo die ganzen Einstellungen entsprechend abgelegt werden. Ich kann mir vorstellen, dass ich dahingehend nicht der Einzige bin.
Bei den Presets habe ich das glücklicherweise herausgefunden.
Unklar blieb, ob ich diese Dateien dann einfach überschreiben kann.
Offenbar, wie Du schreibst - „Nein“.
Die *.ini Dateien von PreviousConfigFiles hingegen kann ich offenbar unbeschadet in die entsprechenden Verzeichnisse herüberkopieren, wie Du sagst.
In den Programmeinstellungen von Reaper gibt es direkt unter
Allgemein/General die Option
Konfiguration importieren/exportieren
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Exportiert hatte ich.
Importieren habe ich mich (bisher) nicht getraut, weil die ganze Zeit „Angst essen Seele auf“, beim Zurückspielen ggf. etwas zu überschreiben, das für die neue Version elementar oder nützlich wäre.
Gefunden habe ich außerdem noch:
Tastatur Shortcuts / Maus-Actions/ Externe Geräte / OSC etc:
Unter Actions/Show Actions kann man die Zuordnungen im-/exportieren
Plugins: rechte Maustaste FX-Ketten sichern und einspielen
Bei jedem Plugin kann man zudem die individuell eingestellten Parameter als
Presets speichern /exportieren/importieren.
Ob diese nicht ohnehin durch die erstgenannte Konfiguration importieren/exportieren mitgenommen
werden, weiß ich mangels der noch nicht durchgeführten Aktion nicht.
Wenn es keine Automatik gibt, OK. Vielleicht hilft aber eine Checkliste, die man für diesen Zweck erstellen könnte, um entsprechende Einstellungen zu saven, um sie dann nach dem Update zurückspielen zu können:
Diese könnten wir hier vielleicht mal zusammentragen, um sie dann an geeigneter Stelle
komprimiert zu posten, damit „nachfolgende Generationen“ auch etwas davon haben?
Das kommt wohl ganz darauf an, wie intensiv man US nutzt, bzw. in welchem Detailgrad und ggf. sehr unterschiedlichen Settings und Einstellungen (Mics, EQs usw). In meinem Falle kann ich manche Einstellungen gar nicht mehr so hinbekommen. Also, nein.